Pasca-Ancelotti

Era Leonardo Pada akhir musim 2008/2009,Milan menempati peringkat ke-3 klasemen liga Serie A, dua peringkat di bawah rival sekota, Internazionale yang meraih scudetto dan di bawah Juventus. Untuk memperbaiki hasil yang kurang memuaskan ini, Milan mendatangkan pelatih muda yang sekaligus mantan pemain Milan era 90-an, Leonardo untuk menggantikan pelatih Milan sebelumnya, Ancelotti yang "hijrah ke London", tepatnya klub Chelsea F.C.. Milan juga terpaksa melepas beberapa pemainnya, antara lain: Kaka, pindah ke Real Madrid. Nilai transfernya ± 67 juta Euro Paolo Maldini, bek legendaris Milan ini memutuskan untuk pensiun Yoann Gourcuff, memutuskan untuk tetap di Bordeaux.