Paolo Maldini adalah bek terbaik di dunia saat di puncak karirnya, pemain binaan akademi AC Milan, meraih penghargaan Ballon D'Or di tahun 1994, pemain dengan penampilan terbanyak di Serie-A, pemain dengan penampilan terbanyak untuk AC Milan sebanyak 901 penampilan Pemain one man one club, bermain untuk AC Milan sejak 1986 hingga 2009, meraih banyak gelar dengan AC Milan, baik domestik mau pun Internasional, dan nomer 3 yang dikenakannya akhirnya dipensiunkan untuk mengenang jasa Maldini kepada AC Milan.Menjabat kapten sejak 1997 menggantikan Franco Baresi yang pensiun hingga Maldini pensiun di tahun 2009.